Элементарные сведения L-метионина |
Название продукта: | L-метионин |
Синонимы: | L-Встречать-OH; L-метионин, свободный от Животн; L-METHIONINE (13C5, D8,15N); L-METHIONINE (1,2,3,4-13C4; METHYL-13CH3); L-METHIONINE, РАНГ РЕАГЕНТА, >=98% (; L-MethionineUSP, 98.5-101.5% (титровка: безводная основа); L (-) - Methionin |
CAS: | 63-68-3 |
MF: | C5H11NO2S |
MW: | 149,21 |
EINECS: | 200-562-9 |
Категории продукта: | амино; Разносторонние смеси; Аминокислоты; Аминокислоты & производные; Смеси серы & селена; удобрение; Аминокислоты; Производные аминокислоты; Встреченный метионин [, m]; Аминокислоты и производные; Хиральная смесь |
Mol файла: | 63-68-3.mol |
Химические свойства L-метионина |
Точка плавления | °C 284 (декабрь.) (LIT.) |
альфа | HCl (c=2, 6N) 23,25 º |
Температура кипения | 393.91°C (оценка) |
плотность | 1,34g/cm |
R.I. | 1,5216 (оценка) |
temp хранения. | Магазин на RT. |
растворимость | HCl 1 m: 0,5 m на °C 20, ясный, бесцветном |
форма | Твердое тело |
pka | 2,13 (на 25℃) |
цвет | Белый |
ПЭ-АШ | 5-7 (10g/l, H2O, 20℃) |
оптически деятельность | [α] 20/D +23.7±0.5°, c = 5% в HCl 5 m |
Растворимость воды | Soluble |
λmax | λ: 260 nm Amax: 0,40 λ: 280 nm Amax: 0,05 |
Merck | 14,5975 |
BRN | 1722294 |
Стабильность: | Конюшня. Несовместимый с сильными окисляя агентами. |
Ссылка базы данных CAS | 63-68-3 (ссылка базы данных CAS) |
Ссылка химии NIST | L-метионин (63-68-3) |
Система канцелярии вещества EPA | L-метионин (63-68-3) |
Информация о безопасности |
Заявления риска | 33 |
Заявления безопасности | 24/25 |
WGK Германия | 2 |
RTECS | PD0457000 |
F | 10-23 |
TSCA | Да |
Код HS | 29304010 |
Опасные данные по веществ | 63-68-3 (опасные данные по веществ) |
Токсичность | LD50 устное в крысе: 36gm/kg |
Данные по MSDS |
Поставщик | Язык |
---|---|
L-метионин | Английский |
SigmaAldrich | Английский |
ACROS | Английский |
АЛЬФА | Английский |
Использование и синтез L-метионина |
Описание | L-метионин сер-содержа необходимая L-амино кислота которая важна в много функций тела. Метионин диетическая непременная аминокислота необходим для нормальных роста и развития людей, других млекопитающих, и птичьего вида. В дополнение к быть субстратом для синтеза протеина, промежуточное звено в реакциях transmethylation, служа как главный даритель метиловой группы. Его необходимо получить от источников диеты и еды в виду того что оно неспособен быть biosynthesized в теле. Требование к минимума ежедневное L-метионина для взрослого мужчины 13 миллиграмма в килограмм веса тела. Это количество нормально легко для того чтобы получить от полной диеты. Метионин принят как метаболически прекурсор для цистеина. Только атом серы от метионина перенесен к цистеину; скелет углерода цистеина подарен серином. (PMID: 16702340). Оно помогает телу произвести такое же (S-Adenosyl-L-метионин), которое было использовано для того чтобы обработать психиатрические болезни, неплодородность, проблемы печени, предменструальные разлады, и musculoskeletal условия. Исследования на таких же показывали что оно как эффективно как трициклические антидепрессанты в разрешать депрессию. Продолжающийся исследования которые показывают обещание также проводятся для того чтобы определить как эффективный L-метионин может быть для обрабатывать HIV/AIDS, повреждение печени, заболевание Parkinson, и инфекции мочевыводящих путей. |
химические свойства | имя L-метионинов научное methylthiobutanenitrile кислота и одна из необходимых аминокислот. Это белый облупленный кристаллический или кристаллический порошок со специфическим запахом. Свой относительный молекулярный вес 149,21. DL-метионин (рацемическое) m.p. 281℃ (декомпозиция). Своя относительная плотность 1,340. Она soluble в воде, разбавленной кислоте и разбавляет решение алкалиа и немножко soluble в этаноле 95%, который неразрешим в эфире. точка плавления 280~281℃ L-метионина (L-тела) (декомпозиция). Она soluble в горячей воде и алкоголе, который неразрешим в этаноле, этиловом эфире, эфире нефти, коксобензоле и ацетоне. ℃ точки плавления 273 D-метионина (D-тела) (декомпозиция). Она soluble вода, кисловочна и alkal и очень немножко soluble в алкоголе, неразрешимом в эфире. Обычно праворукие аминокислоты в теле инвалидны в биохимии. Однако, это исключение метионина. D-метионин и L-метионин оба эффективный акселератор. Это благодаря D-метионину в - vivo можно преобразовать в L-метионин. Поэтому, синтез DL-метионина не требует анализа пунктов и может быть использован для сразу применения. L-Methionineis одно необходимых аминокислот в животном теле, которое один из компонентов протеина. Оно может поддерживать рост и развитие азота тела и баланса. Его нельзя синтезировать в животных в - vivo и должен быть поставлен в форме аминокислот или протеинов от in vitro. L-Methionineis важная добавка питания (усиливающий агент питания). На медицинских стороне, L-Methionineis одном главных компонентов вливания аминокислоты и составной подготовки аминокислоты. Она также использована для предохранения и обработки заболеваних печеней и мышьяка, отравления коксобензола. Она также использована как дополнения протеина питательные для пациентов с дефицитом протеина или недостаточной абсорбцией. Ее можно получить через следующие шаги: добавлением метиловых меркаптана и акролеина и после этого прореагировал с цианидом и хлористым аммонием натрия. Этот шаг производит α-aminonitrile и после этого через гидролиз для того чтобы получить продукцию цели. Он может также быть получен гидролизом казеина и после этого уточнен. |
Добавки питания | L-метионин главным образом использован как дополнения питания питательные и одно необходимых аминокислот в росте животных, который «каркасная» аминокислота в биосинтезе протеина и главном дарителе метилового в животном теле. L-Methionineplays некоторая роль в процессе синтеза холина адреналовыми фосфолипидами инкрети и жировой дистрофии печени в течение процесса метаболизма животного в - vivo. Нуждаться поголовья и птицы L-Methioninein приведет к плохим развитию, спаду функции потери веса, печени и почки, атрофии мышцы, ухудшению качества меха, etc. L-метионин аминокислота серы и вторые ограничиваясь необходимые аминокислоты для свиней. Коэффициент использования протеина питания можно улучшить эффектно если лизин и L-Methioninewere добавили в питании соотвественно. Так лизин и L-Methionineare вызвали усиливающий агент для питания протеина. Естественно - происходя L-Methioninehas 2 типа: Тип d и l тип 2 и их биологическая норма использования идентичны. Синтетическое L-Methionineis тип смесь DL типа d и типа L. Биологическая мощь смеси это же как это из одиночных d или L-метионина. Возникновение добавки метионина DL бело к светлоому-желт кристаллическому или кристаллическому порошку и неразрешимый в воде и имеет немножко торопливость сладости. Содержание питания L-Methioninein свиньи вообще от 0,05% до 0,1%. L-Methionineas питательное дополнение, влияние типа l это же как это из типа DL (должного к типу l преобразованному от типа DL). Добавки питания; как продукт и цистеин оба принадлежат сер-содержа аминокислотам, настолько большое количество они существуют в животных протеинах. Однако, оно принадлежит ограничивать аминокислоты в протеинах завода как овсы, рожь, рис, мозоль, пшеница, арахисы, сои, картошки, шпинат и другая еда овоща и содержание более менее чем животные протеины. Так он можно добавить, что к вышеуказанной еде улучшил баланс аминокислот. В прошлом, сер-содержа аминокислоты был считается только соответствующий для не-жевания жвачки. Но теперь эксперимент был доказан что он применим к не-жеванию жвачки. Более соответствующее для питания цыпленка и свиньи. На медицинской стороне, его можно использовать для вливания вместе с другими аминокислотами. Также использованный как культурная среда во время заквашивания. |
Фармакодинамики | L-Methionineis сер-содержа аминокислота. Холин синтезирован в - vivo L-Methioninesupplying необходимое метиловое. И холин компонент лецитина. Лецитин необходимый материал для удаления сала от печени и низложения сала в печени. Так L-Methioninealso имеет влияние в холине lipotropic. К тому же, сера поставок L-Methioninein vivo для того чтобы синтезировать не-экзогенную аминокислоту Cys. Последнее имеет функцию detoxification. Поэтому, эта медицина использована для печени lipotropic в клиническом, которое соответствующее для жировой дистрофии печени и хронических гепатита и цирроза печени с жирным инфильтратом. Клиническое L-Methioninecan также быть использованным как лекарство адъювантной терапией для алкоголя и отравления. |
Аминокислоты | Аминокислоты составные блоки протеина и материальный базис жизни. От как большой как люди к как небольшому как микроорганизм, они и составлены протеинов. Протеины составлены пептидов и цепи пептида пептидов составлены аминокислот. Различные протеины сделаны цепей пептида которые составлены аминокислот в различных заказе и длине. Genetically связанные гены фактически различные последовательности цепей аминокислоты. В настоящее время, полные 28 видов аминокислот связанных с человеческим телом. Аранжированы, что в различном заказе и различной длине цепи составляют эти 28 аминокислот различные протеины частей тела. этих 28 видов аминокислот, 9 видов (около 32%) необходимы сразу поставкой диетических аминокислот протеина. Они не могут быть синтезированы другими аминокислотами в протеинах которые приняты внутри человеческим телом. Они лейцин, изолейцин, валин, лизин, метионин, триптофан, треонин, фенилаланин и гистидин. L-Methionineis необходимая аминокислота. Она может помочь сломать вниз с сала. Так она может предотвратить жировую дистрофию печени, сердечную болезнь, цереброваскулярное заболевание и почечное заболевание. Синтез аминокислот, как цистеин и таурин, требует помощи метионина. Эта аминокислота может помочь извлечь вредные вещества, как руководство и другие тяжелые металы. Она может предотвратить слабость мышцы и хрупкие волосы. Также хорошо для предохранения и обработки остеопороза или химических аллергий. Хорошо для обработки toxemia ревматической лихорадки и беременности. L-Methionineis все еще мощный противостаритель. Сера L-Methioninewhich содержит может исключить свободные радикалы. Синтез нуклеиновых кислот, коллагена и протеина в теле всех требовать метионина. Также хорошо принять женщин L-Methioninefor принимая контрацептивы. Потому что уровень гистамина в крови пациентов с шизофренией гораздо выше чем это из нормальных людей, он может уменьшить уровень гистамина в теле. Поэтому, он эффективен для обработки шизофрении. Если ядовитые вещества тела увеличивают, то потребность для повышений L-Methioninealso. По мере того как тело может изменить цистеин L-Methionineinto, и цистеин прекурсор глутатиона; и глутатион главные токсические нейтрализаторы печени. Так он будет защитить печень от ядовитых веществ вреда. Метионин-богатая еда: фасоли, другие бобы, яйца, рыбы, чеснок, мясо, луки и йогурт. |
Токсичность | LD50 36g/kg (крыса, устные) Сейф для еды (FDA§172.320, 2000) |
Пользы |
|
Описание | Бесцветные или белые lustrous плиты, или белый кристаллический порошок. Он имеет небольшой, характерный запах. Он soluble в воде, в решениях алкалиа, и внутри разбавляет минеральные кислоты. Он немножко soluble в алкоголе и практически неразрешим в эфире. |
Химические свойства | Метионин происходит как белизна или почти белый, кристаллический порошок или бесцветные кристаллы. |
Химические свойства | Белый кристаллический порошок |
Инициатор | Meonine, Ives, США, 1944 |
Пользы | Необходимая аминокислота для человеческого развития. Hepatoprotectant; противоядие (acetominophen отравление); мочевыделительный acidifier. |
Пользы | метионин спады и нормализует продукцию sebum железы масла. Метионин также использован как texturizer в косметике creams. Это необходимая аминокислота найденная в нескольких протеинов и полученная посредством заквашивания. |
Определение | ChEBI: L-энантиомер метионина. |
Способы производства | Многочисленные методы были описаны для изготовления метионина, включая гидролиз амида метионина) и 5 (bmethylmercaptoethyl) - гидантоина. |
Процесс производства | Necked склянка 3 приспособленная с шевелилкой, термометром, напуском газа, капельной воронкой, и рассол-охлаженным конденсатором рефлюкса была поручена с 53 mercaptide меркаптана g (1,1 mol) метилового 0,35 g mercuric метиловых и. После допускать 56 g (1.0mol) из акролеина в течение 15 минут с внутренней температурой около 10°C, температура была позволена поднять самопроизвольно к 75°C, на котором был приложен пункт ванна льда. Была никакая индикация более дальнеишей реакции через один час после добавления акролеина. Выгонка продукта дала 71 g (выход 68%) из β-methylmercaptopropionaldehyde, как описано в патенте 2 584 496 США. После этого как описано в патенте 2 732 400 США, β-methylmercaptopropionaldehyde (0,60 m) (56,5 g) добавлено к пошевеленному решению цианида натрия (0,66 m) (32,4 g) и хлористого аммония (0,63 m) (33,7 g) в воде (140 ml). Температура смеси поднимает к 49°C и поддержана в этот момент развитием жары на около 5 минут когда она медленно начинает понижаться. Добавлен метанол (50 ml) и смесь пошевелен на 4 часа как падения температуры к 28°C (комнатной температуре). После охлаждать к +12°C, дополнительный метанол (35 ml) и сконцентрированное водное решение окисоводопода ammoniun (1,4 m) (100 ml) добавлены и пошевелены продолжены на 2 часа на температуре поддерживаемой на от +5° к +15°C. Органический слой отделен и растворяющий обнажает от водного слоя на давлении всасывателя воды на температуре под 40°C. Выпарка извлечена несколько времен с хлороформом и выдержки хлороформа совмещены с отделенным маслом. Хлороформ извлечется на давлении всасывателя воды на температуре под 35°C выйти незрелое α-амино-γmethylmercaptobutyronitrile (нитрил метионина) в выход 88% (68 g) как ясное, несколько вязкостное масло. Нитрил метионина (20 g) растворен в решении подготовленном от 50 ml водного решения окисоводопода натрия 5 n и 65 ml этанола. Решение после этого refluxed на 24 часа; амиак эволюционирован. Решение обработано с активированным углем, фильтрованный, подкисленным с ледяной уксусной кислотой (17 ml), охладило к - 10°C и фильтрованный для того чтобы дать незрелый продукт. Этот незрелый продукт после этого slurried с решением составленным 20 ml воды и 20 ml метанола, фильтрованным на - 5° к +10°C и высушенным для того чтобы дать dl-метионин как белые бляшки. |
Терапевтическая функция | Lipotropic |
Ссылки синтеза | Канадский журнал химии, 47, P. 3271, 1969 DOI: 10.1139/v69-542 Синтетические сообщения, 26, P. 3619, 1996 DOI: 10.1080/00397919608003774 |
Общее описание | Мельчайшие шестиугольные плиты от разбавляют алкоголь. |
Реакции воздуха & воды | Реагирует с водой, паром, и/или кислотами для произведения токсических и огнеопасных паров сероводорода. Расстворимый в воде. пэ-аш водного раствора 1% 5.6-6.0. |
Профиль реактивности | Производное organosulfide и амина, карбоксильная кислота. Посмотрите реактивные группы 20 (organosulfides), 7 (амины), и 3 (карбоксильные кислоты) могут дать индикации о реактивных тенденциях. L-метионин аминокислота необходимая в человеческом питании. |
Опасность для здоровья | ОПАСНОСТИ ACUTE/CHRONIC: L-метионин опасен нагреванный к декомпозиции; он испускает опасные и сильно токсические перегары. |
Опасность пожара | Данные по горячей точки для L-метионина не доступны, но L-метионин вероятно горюч. |
Фармацевтические применения | Метионин использован в устных фармацевтических образованиях как приправляя агент. Он был включен в парентральных образованиях как агент пэ-аш контролируя, и он также был использован экспириментально как противостаритель с антителами. Метионин также использован терапевтически в устных планшетах |
Профиль безопасности | Слабо токсический заглатыванием и внутрибрюшинными маршрутами. Человеческие данные по перегласовки сообщили. Экспириментально teratogen. Экспириментально воспроизводственные влияния. Необходимая сер-содержа аминокислота. Нагреванный к декомпозиции она испускает очень токсические перегары NOx и SOx. |
Безопасность | Метионин использован в устных фармацевтических образованиях. Чистая форма метионина слабо токсическая заглатыванием и маршрутом IP. LD50 (крыса, IP): 4,328 g/k LD50 (крыса, устные): 36 g/kg |
хранение | Метионин чувствителен к свету и следует сохранить в крутом, темном месте. |
Методы очищения | Выкристаллизовывайте L-метионин от водного EtOH. Также очистите его путем растворяя ~0.5g аминокислоты в ~10mL горячего H2O, фильтровать, регулируя пэ-аш до 5,8 с HCl 5N, собирая твердое тело после добавления ~20mL EtOH. Оно рекристаллизован путем растворять в H2O и добавление EtOH. Оно возгоняет на 197-208o/0.3mm со спасением 99,8% и unracemised [большой & Gradsky j до полудня Chem Soc 77 1678 1955]. [Milne & Peng j до полудня Chem Soc 79 647 1957, Greenstein & Winitz химия аминокислот J. Wiley, VOL. 3 pp 2125-2152 1961, Beilstein 4 IV 3189.] |
Несовместимости | Метионин несовместим с сильными окисляя агентами. |
Регулирующее состояние | Включенный в базе данных ингредиентов УПРАВЛЕНИЯ ПО САНИТАРНОМУ НАДЗОРУ ЗА КАЧЕСТВОМ ПИЩЕВЫХ ПРОДУКТОВ И МЕДИКАМЕНТОВ неактивной (устных планшетах). Включенный в парентральных подготовках (решениях впрыски; порошки для воссоздания) лицензированного в Великобритании. |
Продукты и сырье подготовки L-метионина |