Химические свойства |
Белый к почти белым кристаллам или кристаллическому порошку |
Химические свойства |
Белый или почти белые, кристаллические порошок или зерна имея небольшой запах и сильно кислотный вкус. Он водоемок. Синтетический материал произвел коммерчески в Европе и США рацемическая смесь, тогда как естественно - происходя материал найденный в яблоках и много других плодах и заводов levorotatory. |
Пользы |
Яблочнокислая кислота, HOOCCH (OH) .CH2COOH, также известное как hydroxysuccinic кислота, бесцветное твердое тело. Она soluble в воде и алкоголе. Яблочнокислая кислота существует в 2 оптически активных формах и рацемической смеси. Она использована в медицине и найдена в яблоках и других плодах. Естественно - происходя изомер L-форма которая была найдена в яблоках и много других плодах и заводов. Выборочный α-амино защищая реагент для производных аминокислоты. Разностороннее synthon для подготовки хиральных смесей включая rece κ-opioid |
Пользы |
яблочнокислая кислота кислота третьей самой небольшой альфы окси по отоношению к молекулярному размеру. Хотя она использована в многочисленных косметических продуктах, особенно те показывая «содержание кислоты плода» и вообще конструируемые для против старения, непохожих glycolic и молочных кислот, свои преимущества кожи обширно не были изучены. Некоторые formulators учитывают его трудной работать с, особенно сравниванный к другому AHAs, и оно может несколько раздражать. Оно редко использован как единственное AHA в продукте. Найдено естественно - происходящ в яблоках. |
Пользы |
Яблочнокислая кислота acidulant который преобладающая кислота в яблоках. она существует как белые кристаллические порошок или зерна и учтена водоемкой. по сравнению с лимонной кислотой, она немножко более менее soluble но все еще охотно soluble в воде с растворимостью 132 g/100 ml на 20°c. она имеет более сильный явный кисловочный вкус и имеет более длинное удерживание вкуса чем лимонная кислота которая выступает быстрое но не маскирует привкус как эффектно. количество 0.362-0.408 kg яблочнокислой кислоты соответствующее до 0,453 kg лимонной кислоты и до 0.272-0.317 kg фумаровой кислоты в tartness. на температурах над 150°c оно начинает терять воду очень медленно для того чтобы произвести фумаровую кислоту. оно использован в лимонадах, напитках сух-смешивания, пудингах, студнях, и завалке плода. оно использован в трудных плашках консервной банки потому что оно имеет более низкую точку плавления (129°c) чем лимонная кислота которая улучшает легкость внесения. |
Определение |
ChEBI: Hydroxydicarboxylic кислота 2 которой янтарная кислота во что из водоподов прикрепленных в углерод заменяет окси группой. |
Способы производства |
Яблочнокислая кислота изготовлена путем разводить водой малеиновый и фумаровые кислоты в присутствии к соответствующим катализаторам. Яблочнокислая сформированная кислота после этого отделена от смеси продукта уравновешения. |
Определение |
Бесцветная кристаллическая карбоксильная кислота которая найдена в незрелых плодах. Она пробует яблок и использована в flavorings еды. |
Biotechnological продукция |
DL-яблочнокислую кислоту так же, как L-яблочнокислую кислоту можно использовать в напитке, еде, и корме для животных. DL-яблочнокислая кислота главным образом выведена от химического синтеза, тогда как L-яблочнокислая кислота произведена biotechnologically ферментационными или ферментативными процессами. Фумаровую кислоту можно преобразовать к L-яблочнокислой кислоте используя fumarases. Различные микроорганизмы (например flavum Brevibacterium, ammoniagenes Brevibacterum, и вид коринебактерии) могут сформировать естественно высокое количество фумаразы внутриклеточно. Например, flavum B. было лишено подвижности в j-каррагинане и polyethyleneimine для biocatalysis вс-клетки. Деятельность при фумаразы 2,16 mmol.ml (геля) - 1.h -1 на 55? C был сообщен. Этот процесс был использован для произведения 30 метрических тонн L-яблочнокислой кислоты в месяц в непрерывном процессе с 1 000 l столбцом питался на расходе потока 450 L.h-1 решения фумарата натрия 1 m. Генная инженерия была использована для того чтобы улучшить урожайность, которой S. cerevisiae доработан к фумаразе overexpress. С этим методом, наблюдался конверсионный курс 65 mmol.g-1.h -1. Другая возможность культивирование L-яблочнокислого кисловочного формируя микроорганизма (коммуна например aspergillus flavus или Schizophyllum). Самые лучшие результаты были достиганы культивированием a flavus на глюкозе. Была измерена концентрация продукта Afinal 113 g.L-1 с выходом 1,26 mol яблочнокислой кислоты в моль глюкозы и урожайность 0,59 g.L-1.h-1. Кроме того, новые biotechnological маршруты были описаны используя метаболически проектированные cereviciae S. В культивированиях серии, наблюдались концентрация до 59 g.L-1 с выходом 0,42 mol яблочнокислой кислоты в моль глюкозы и урожайность 0,19 g.L-1.h-1. |
Фармацевтические применения |
Яблочнокислая кислота использована в фармацевтических образованиях как общецелевой acidulant. Она обладает небольшим вкусом яблока и использована как приправляя агент для того чтобы замаскировать горькие вкусы и обеспечить tartness. Яблочнокислая кислота также использована как альтернатива к лимонной кислоте в шипучих порошках, mouthwashes, и планшетах зуб-чистки. К тому же, яблочнокислая кислота имеет хелатировать и противоокислительн свойства. Она может быть использована с butylated hydroxytoluene как синергетик для того чтобы задержать оксидацию в развитии в постных маслах. В продуктах питания она может быть использована в концентрации до 420 ppm. Терапевтически, яблочнокислая кислота была использована злободневно в комбинации с росноладанной кислотой и салициловой кислотой для того чтобы обработать ожога, гнойники, и раны. Она также была использована устно и парентрально, или внутривенно или внутримышечно, в обработке разладов печени, и как sialagogue. |
Механизм действия |
Яблочнокислая кислота поглощена от желудочно-кишечного тракта от откуда она транспортирована через портальную циркуляцию к печени. Немного энзимов которые метаболизируют яблочнокислую кислоту. Яблочнокислый энзим катализирует оксидативное декарбоксилирование L-малата к пирувату с сопутствующим уменьшением сомножителя NAD+ (окисленной формы dinucleotide аденина никотинамида) или NADP+ (окисленной формы фосфата dinucleotide аденина никотинамида). Эти реакции требуют divalent катионов магния или марганца. 3 isoforms яблочнокислого энзима были определены в млекопитающих: цитозолевый энзим NADP+-dependent яблочнокислый, митохондриальный энзим NADP+- зависимый яблочнокислый и митохондриальный энзим NAD (p) +-dependent яблочнокислый. Последнее может использовать или NAD+ или NADP+ как сомножитель но предпочитает NAD+. Пируват сформированный от малата самого можно метаболизировать в нескольких путей, включая метаболизм через несколько метаболически шагов к глюкозе. Малат можно также метаболизировать к oxaloacetate через лимонный кисловочный цикл. Митохондриальный яблочнокислый энзим, особенно в клетках головного мозга может сыграть ключевую роль в пирувате повторно используя тропу, которая использует двукарбоновые кислоты и субстраты, как глутамин, для того чтобы обеспечить пируват для поддержания лимонной деятельности при кисловочного цикла когда глюкоза и лактат низки. |
Профиль безопасности |
Отрава внутрибрюшинным маршрутом. В меру токсический заглатыванием. Кожа и строгий раздражитель глаза. Нагреванный к декомпозиции он испускает горькосоленый дым и раздражая перегары. |
Безопасность |
Яблочнокислая кислота использована в устных, злободневных, и парентральных фармацевтических образованиях в дополнение к продуктам питания, и вообще сосчитана как относительно нетоксический и nonirritant материал. Однако, концентрированные растворы могут быть раздражающими. LD50 (крыса, устные): 1,6 g/kg (3) LD50 (крыса, IP): 0,1 g/kg |
хранение |
Яблочнокислая кислота стабилизирована на температурах до 150°C. На температурах над 150°C она начинает терять воду очень медленно для того чтобы произвести фумаровую кислоту; полная декомпозиция происходит на около 180°C для того чтобы дать фумаровую кислоту и малеиновый ангидрин. Яблочнокислая кислота охотно ухудшена много аэробных и анаэробных микроорганизмов. Условия высокой влажности и повышенные температуры следует избежать для предотвращения испечь. Влияния молоть и влажности на яблочнокислой кислоте также были расследованы. Кусковой материал следует сохранить в хорошо закрытом контейнере, в крутом, сухом месте. |
Методы очищения |
Выкристаллизовывайте кислоту от ацетона, после этого от ацетона/CCl4, или от этилового эфира уксусной кислоты путем добавление эфира любимца (b 60-70o). Высушите его на давлении 35o вниз 1mm избежать образования ангидрина. [Beilstein 3 IV 1124.] |
Несовместимости |
Яблочнокислая кислота может прореагировать с окисляя материалами. Водные растворы слабо въедливы к углеродистым сталям. |
Регулирующее состояние |
GRAS перечислило. И рацемическая смесь и levorotatory изомер приняты как пищевые добавки в Европе. DL и l формы включены в базе данных ингредиентов УПРАВЛЕНИЯ ПО САНИТАРНОМУ НАДЗОРУ ЗА КАЧЕСТВОМ ПИЩЕВЫХ ПРОДУКТОВ И МЕДИКАМЕНТОВ неактивной (устных подготовках). Включенный в nonparenteral и парентральных медицинах лицензированных в Великобритании. Включенный в канадском списке приемлемых Nonmedicinal ингредиентов. |