Docosahexaenoic кисловочные элементарные сведения |
Название продукта: | Docosahexaenoic кислота |
Синонимы: | doconexent; Docosahexaenoicacid, 97; DOCOSAHEXAENOIC КИСЛОТА (DHA); cis-4,7,10,13,16,19-DocosahexaenoicAcid (stabiliz; КИСЛОТА CIS-4,7,10,13,16,19-DOCOSA-PENTAENOIC; кислота 4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoic, (4Z, 7Z, 10Z, 13Z, 16Z, 19Z) -; CIS-4,7,10,13,16,19-DOCOSAHEXAENOICACID (МАСЛО); CIS-4,7,10,13,16,19-DOCOSAHEXAENOICACID (ПОРОШОК) |
CAS: | 6217-54-5 |
MF: | C22H32O2 |
MW: | 328,49 |
EINECS: | 612-950-9 |
Категории продукта: | Биологический и химический; Производные жирной кислоты & липиды; Биохимия; Более высокие жирные кислоты & более высокие алкоголи; Unsaturated более высокие жирные кислоты; Глицерол |
Mol файла: | 6217-54-5.mol |
Docosahexaenoic кисловочные химические свойства |
Точка плавления | -44°C |
Температура кипения | 446.7±24.0 (предсказанное) °C |
плотность | (предсказанное) 0.943±0.06 g/cm3 |
R.I. | 1.5030-1.5060 |
Fp | 62°C |
temp хранения. | −20°C |
pka | (предсказанное) 4.58±0.10 |
форма | Масло |
цвет | Ясное бесцветное для того чтобы осветить - желтое |
Merck | 14,3398 |
BRN | 1715505 |
Стабильность: | Свет и воздух чувствительные |
InChIKey | MBMBGCFOFBJSGT-UAYLQDFESA-N |
Ссылка базы данных CAS | 6217-54-5 (ссылка базы данных CAS) |
Ссылка химии NIST | Doconexent (6217-54-5) |
Система канцелярии вещества EPA | Кислота Docohexanenoic (6217-54-5) |
Информация о безопасности |
Заявления безопасности | 23-24/25 |
RIDADR | UN1170 - класс 3 - СТРАНИЦА 2 - этанол, решение |
WGK Германия | 3 |
F | 8-10-23 |
Код HS | 29161900 |
Данные по MSDS |
Поставщик | Язык |
---|---|
SigmaAldrich | Английский |
Docosahexaenoic кисловочные использование и синтез |
Описание |
Кислота Docosa Hexaenoic (DHA) жирная кислота omega-3 которая основной структурный компонент человеческого мозга, коры большого мозга, кожи, спермы, тестикулов и сетчатки. Ее можно синтезировать от alphalinolenic кислоты или получить сразу от материнских молока или рыбьего жира. Структура DHA карбоксильная кислота (~oic кислота) с углеродной цепью 22 (docosa- греческо для 22) и 6 (греческое «hexa») cis двойными связями (- en~); первая двойная связь расположена на третьем углероде от конца омеги. Свое тривиальное имя cervonic кислота, свое систематическое имя кислота all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexa-enoic, и свое имя стенографии 22:6 (n-3) в номенклатуре жирных кислот. |
Применение | DHA использовано как дополнение для недоношенных ребят и как ингредиент в детском питании во время первого года жизни для того чтобы повысить лучшее умственное развитие. Оно также использован в младенческой формуле для предотвращения болезней легких, аллергических заболеваний как eczema или лихорадка сена, и понос. Эта практика вероятно начала потому что DHA найдено естественно в грудном молоке. В некоторых случаях, DHA использовано в комбинации с арахидоновой кислотой. DHA также принято ртом самостоятельно или вместе с EPA для того чтобы улучшить умственную функцию в здоровых людях или тех с умственным ухудшением. Оно также использован для того чтобы улучшить умственную функцию в людях со слабоумием или связанным с возраст умственным спадом. Оно также принят ртом для разлада дефицит-гиперактивности внимания (ADHD), депрессии, агрессивного поведения, болезни Альцгеймера, аутизма, и предотвратить рецидив в шизофренических пациентах которые останавливают принять лекарство антипсихотика. DHA также принято ртом для диабета, ишемической болезни сердца (CAD), хода, высоких уровней холестерола и сал в крови, высокого кровяного давления, и рака включая грудь и рак предстательной железы. Оно также использован для типа жировой дистрофии печени не связанного с выпивая проблемами алкоголя, тучности, инфекций уха, и учить в детях. Некоторые людей используют DHA для улучшать зрение, предотвращающ вызванное заболевание глаза связанным с возраст относящийся к роговице вырождением (AMD), обрабатывая состояние глаз вызвали pigmentosa ретинита, и увеличивая уровни DHA в людях с кистозным фиброзом. DHA принято ртом в комбинации с eicosapentaenoic кислотой (EPA) для разнообразие условий, включая предохранение и реверсирование сердечной болезни, стабилизируя ритма сердца, предотвращая анормалные сердцебиения после кардиохирургии, тягостные менструальные периоды, волчанку, и некоторые болезни почек. EPA и DHA также использованы в комбинации для предотвращения головных болей мигрени в подростках, синдроме Behcet, псориазе, синдроме Raynaud, ревматоидном артрите, биполярном расстройстве, и язвенном колите. |
Биосинтез DHA |
АЛА необходимая жирная кислота. Она синтезирована в заводах и в много более низких организмов и найдена в человеческой диете главным образом как компонент зеленых листьев, некоторых гаек, семян и постных масел, и еда сделала из или содержащ те ингредиенты. Метаболически тропа которая соединяет АЛУ к DHA. Эта тропа включает серию энзим-катализированных реакций удлиненности и десатурации. Вызванные энзимы удлиненности, elongases, добавляют пары атомов углерода к растущей цепи ацила, в этом случае преобразовывая жирную кислоту 18 углеродов в 22 углерод одно, пока энзимы desaturase вводят двойные связи в цепь ацила, в этом случае преобразовывая жирную кислоту с 3 двойными связями в своей цепи ацила в одну с 6 двойными связями. Эти реакции происходят большей частью внутри эндоплазменный ретикулум. Поверены, что главным образом происходит тропа внутри печень, но некоторое доказательство того, что другие ткани, включая мозг и семенник, имеют высокое выражение генов шифруя уместные энзимы. |
Химические свойства | Ясная бесцветная жидкость |
Возникновение | Обычные типы сваренных семг содержат 500 до 1500 mg DHA и 300-1000 mg EPA в 100 граммов. (USDA) дополнительные верхние источники рыб DHA являются следующими: тунец, bluefish, скумбрия, мечы-рыб, камсы, сельди, сардины, и икра. Открытие водорослей - основанного DHA В начале 1980-ых годов, NASA спонсировало научное исследование в поисках основанного на завод источника еды который смог произвести кислород и питание на космических полетах длинн-продолжительности. Исследователи открыли что некоторый вид морских водорослей произвел богатые питательные вещества. Это исследование привело к развитию основанного на водоросл, похожего на овощ масла которое содержит 2 необходимых polyunsaturated жирной кислоты: DHA и ARA (арахидоновая кислота). Используйте как пищевая добавка DHA широко использовано как дополнение еды. Оно сперва было использован главным образом в младенческих формулах. В 2004, Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США утвердило квалифицированные заявки здоровья для DHA, и 2007 DHA - укрепленными деталями молокозавода (молоком, йогуртом, пищевым маслом) начатыми для того чтобы появиться в гастрономы. Поверены, что будет полезно к людям с историей сердечной болезни, для младенцев рожденных преждевремено, и поддерживает DHA здоровое развитие мозга особенно в маленьких ребятах вместе с поддерживать ретинальное развитие. Некоторое изготовленное DHA вегетарианский продукт извлеченный от водорослей, и оно состязается на рынке с рыбьим жиром который содержит DHA и другое omega-3 как EPA. И рыбий жир и DHA непахучи и безвкусны после обработки как пищевая добавка. Исследования вегетарианцев и vegans Вегетарианские диеты типично содержат ограниченные количества DHA, и диеты vegan типично не содержат никакое DHA. Вегетарианцы и vegans имеют существенно понизить уровни DHA в их телах, и была показаны, что увеличивает недолгосрочная дополнительная АЛА EPA, но не DHA. Однако, были показаны, что увеличивают дополнительные таблетированное DHA, доступные в водоросл-производных маслах или капсулах, уровни DHA. Пока меньшее доказательство неблагоприятного здоровья или когнитивных влияний должных к дефициту DHA во взрослых вегетарианцах или vegans, уровни фетальных и грудного молока остаются заботой. DHA и EPA в рыбьих жирах Рыбий жир широко продан в капсулах желатина содержа смесь жирных кислот omega-3 включая EPA и более небольшие количества DHA. Одно исследование считало рыбий жир более высоким в DHA чем EPA понизило воспалительные cytokines, как IL-6 и IL-1β, связанные с neurodegenerative и аутоиммунными болезнями. Они замечают мозг нормально содержат DHA, но не EPA, хотя и концентрация плазмы DHA и EPA увеличила значительно для участников. |
Пользы | Docosahexaenoic кислота найдена в рыбьих жирах в природе. Она также коммерчески изготовлена от microalgae; Cohnii и Schizochytrium Crypthecodinium. |
Пользы | Питательное дополнение. |
Пользы | Жирная кислота Omega-3 нашла в морских рыбьих жирах и в много фосфолипидов. Главный структурный компонент легковозбудимых мембран сетчатки и мозга; синтезированный в печени от -линоленовой кислоты. Питательное дополнение. |
Определение | ChEBI: Docosahexaenoic кислота имея 6 СНГ-двойных скреплений на положениях 4, 7, 10, 13, 16 и 19. |
Биологическая деятельность | Эндогенная жирная кислота omega-3. Действует как выборочный retinoid агонист приемного устройства x (RXR) который не показывает никакую работу на RAR, приемном устройстве инкрети тиреоида или приемном устройстве Витамина D (VDR). Активирует все 3 isoforms RXR. Также показанный, что заблокировал фибриллизацию и токсичность β 1-42 in vitro. |
Методы очищения | Своя растворимость в CHCl3 5%. Она была очищена от рыбьего жира GLC используя Ar как мобильный период и EGA как стационарный период с детектором ионизацией [УЛЬТРАФИОЛЕТОВЫМ: Липид Res 1 Stoffel & Ahrens j 139 1959], и через эстер испарительной «молекулярной» выгонкой используя „непрерывную молекулярную тишину“ на 10-4 mm с самым высоким существованием 110o температуры и полном времени срабатывания контакта с горячей поверхностью быть 60sec [фермер & фургон вертеп Heuvel j Chem Soc 427 1938]. Метиловый эстер имеет b 208-211o/2mm, d4 0,9398, 20 1,5035. nD с Br2 он формирует dodecabromide m ca? 240o (декабрь). Также, кислота была преобразована к метиловому эстеру и была очищена через 3-этап молекулярный все еще [как описано Sutton Chem Ind (Лондоном) 11383 1953] на 96o, и тариф был отрегулирован так как 1/3 из материала извлеклось каждый цикл 3 выгонок. Отгон (пронумерованный 4) (13g) растворил в EtOH (100mL содержа 8g KOH) на -70o и установите в сторону для 4hours на 30o со случайный трясти под вакуумом. Была добавлена вода (100mL) и решение была извлечена с пентаном, помытым с HCl, высушила (MgSO4), фильтрованный и испаренный для того чтобы дать ясное масло (11.5g) m -44.5o -44.1o. В каталитической гидрогенизации масла поглощены 6 mols H2 и докозановая кислота (бегеновая кислота) произведена с m 79.0-79.3o undepressed с подлинным образцом (см. докозановую кислоту ниже) [Biochem j 67 Whitcutt 60 1957]. [Beilstein 2 IV 1812.] |
Docosahexaenoic кисловочные продукты и сырье подготовки |