| |
| Химические свойства кумарина |
| Точка плавления |
68-73 °C (LIT.) |
| Температура кипения |
°C 298 (LIT.) |
| плотность |
0,935 |
| давление пара |
0,01 mm Hg (°C 47) |
| R.I. |
1,5100 (оценка) |
| Fp |
°C 162 |
| temp хранения. |
Холодильник |
| растворимость |
1.7g/l |
| форма |
Кристаллы или кристаллический порошок |
| цвет |
Белый |
| Ряд ПЭ-АШ |
Uorescence Non (9,5) к салатовому „uorescence (10,5) |
| Растворимость воды |
1,7 G/L (ºC 20) |
| λmax |
275nm |
| Merck |
14,2562 |
| BRN |
383644 |
| Главное применение |
цветной поглотитель, органические электролюминесцентные приборы, жидкокристаллические дисплеи, дисплеи излучения поля, чернила, плакировка никеля, тензиды, дезодорант для ботинок, нефтепродуктов, сигарет, продуктов личной заботы, косметик, сливк солнцезащитного крема, духов, нуклеиновый кисловочный sequencing, antiinflammatory агент, обработка рака, разладов neurotransmission, разладов кровотечения, цереброваскулярного заболевания, затромбирования, геморроев, ревматического заболевания, подагрического заболевания, эпилепсии, vaginitis, анальгетика, зубов забеливая агент, кожу забеливая агент, обветренный заживление промоутер |
| InChIKey |
ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N |
| Ссылка базы данных CAS |
91-64-5 (ссылка базы данных CAS) |
| IARC |
3 (VOL. Хлебать 7, 77) 2000 |
| Ссылка химии NIST |
Кумарин (91-64-5) |
| Система канцелярии вещества EPA |
Кумарин (91-64-5) |
| |
| Информация о безопасности |
| |
| Использование и синтез кумарина |
| Краткое введение |
Также как 1, benzopyrone 2, cis орто-caberillin, o-окси лактон циннамона и кумарин. Оно содержится в много естественных заводов в форме гликозидов и эстеров как ванилин вместо свободного формата. Кумарин придет вне когда будут заквашены и будут обработаны некоторые заводы. Кумарин найден в семенах фасолей Dayton (Riccinechoides) в 1820 и широко распределен в королевстве завода, особенно в виде завода включая Umbelliferae, сою, рутовые и Calyx. Семена содержат около 1,5% из кумарина. К тому же, кумарин также содержится в масле лаванды, коричном масле и бальзаме Перу. Кумарин прян с ароматностью помадки и лимонного сорга. Ароматность испущена от розовой камеди в листьях душистых фасолей, и камедь сделана из нервного расстройства гликозидов кумарина в листьях. Ароматность испущенная сладкой альфальфой фактически от отпуска кумарина должного к заквашиванию и декомпозиции во время штабелируя процесса. Преципитат от эфира появляется как orthorhombic белая пирамида или косые похожие на лист кристаллы с типа Лимонн запахом. Он может подвергнуть к сублимации. |
| Химические свойства |
Золотая кристаллическая твердая (fronds или ромбоид); он сладок с черной похожей на фасол ароматностью, высушенной ароматностью трав и ароматностью фенхеля. После разбавления, он пахнет как высушенные солома, гайки и табак. Он неразрешим в холодной воде но soluble в горячей воде, этаноле и хлороформе, легко soluble в эфире и коксобензоле. Растворимость в 100ml воды на ℃ 25 только 0.01g; 13 7g в 100ml этанола на ℃ 16; 1g в 50 mL воды 100℃ горячей. Устное LD50: 680mg/kg для крысы. |
| Пользы |
использованный как специя для подготовки флористических благоуханий как лаванда, розмариновое масло и розмариновое масло, используемые в духах, косметиках, мылах и тензидах; использованный как приправляя агенты для смешивая благоуханий для того чтобы сделать ароматность длительна и неизменна; использовал как гальванизируя добавка для предотвращения возникновения пор в покрытии и смогите увеличить яркость; как усиливающий агент вкуса печатной краски и пластмассы; в прошлом использованный как специи и специи сигарет, запрещенные от 197; С тех пор, Китай также запретил его применение в еде; использованный как фармацевтическое сырье.
Кумарин, как краска лазера, имеет ряд лазера выхода в пределах зеленоголубого региона (420 | 570nm), имеют высокую эффективность суммы флуоресцирования, как лактон кумарина 7 ethylamino-6-methyl-4-trifluoromethyl 307), структура следующим образом: |
| Химические свойства |
БЕЛЫЕ КРИСТАЛЛЫ ИЛИ КРИСТАЛЛИЧЕСКИЙ ПОРОШОК |
| Химические свойства |
Кумарин происходит широко в природе и определяет, например, запах ясменника. Он формирует белые кристаллы (mp 70.6°C) с похожим на сен, пряным запахом. Обрабатыванный с разбавьте алкали, кумарин hydrolyzed к соответствуя coumarinic кисловочному соли [(z) - кислота 2-hydroxycinnamic]. Топление со сконцентрированным алкалиом или с ethanolate натрия в результатах этанола в образовании o-кумаровых кисловочных солей [(e) - кислота 2-hydroxycinnamic]. 3,4-Dihydrocoumarin получено каталитической гидрогенизацией, например, с никелем Raney как катализатор; octahydrocoumarin получено если гидрогенизация унесена на высокой температуре, то (200-250°C). |
| Химические свойства |
Кумарин имеет сладкую, свежий, похожий на сен, запах подобный ванильным семенам, и горящий вкус с горьким подтекстом и nutlike вкус на разбавлении. |
| Возникновение |
Найденный в много заводах и эфирных масел как кассия, донник, орхидея, лаванда и бальзам Перу (Sp? th, 1937; Gildemeister & Hoffman, 1966). |
| Пользы |
кумарин учтен растворителем крови, им может также увеличить поток крови. Некоторые источники цитируют противоокислительн емкости, также. Это специфический состав завода и что создает благоухание свежо накошенного сена. Кумарин найден в таких заводах как вишни, лаванда, солодка, и сладкий клевер. |
| Пользы |
Фармацевтическая помощь (вкус). Найденный в фасолях tonka, масло levender, ясменник, сладкий клевер. |
| Пользы |
antineoplastic, antiinflammatory, antihyperglycaemic |
| Определение |
ChEBI: Chromenone имея группу keto расположенную на положении 2. |
| Подготовка |
Кумарин в настоящее время произведен синтезом Perkin от salicylaldehyde. В присутствии к ацетату натрия, salicylaldehyde реагирует с уксусным ангидридом для произведения кумарина и укусной кислоты. Реакция унесена в жидкофазовом на повышенной температуре.
Процесс для продукции кумарина от hexahydrocoumarin разводороживанием также был тщательно разработан.
В виду того что запах кумарина относительно слаб, сильн-пахнуть субпродукты (например, vinylphenol) необходимо извлечь. Были сообщены и были запатентованы много методов очищения. |
| Определение |
Бесцветная кристаллическая смесь с приятным запахом, используемым в делать духи. На гидролизе с окисоводоподом натрия он формирует coumarinic кислоту. |
| Пороговые значения ароматности |
Обнаружение на ppb 34 до 50; опознавание, ppb 250 |
| Ссылки синтеза |
Журнал органической химии, 27, P. 4704, 1962 DOI: 10.1021/jo01059a541
Письма тетратоэдра, 27, P. 3911, 1986 DOI: 10.1016/S0040- 4039(00) 83914-3 |
| Общее описание |
Бесцветные кристаллы, хлопья или бесцветное к белому порошку с приятным душистым ванильным запахом и горьким ароматичным горящим вкусом. |
| Реакции воздуха & воды |
Неразрешимый в воде. |
| Профиль реактивности |
Кумарин чувствителен к подвержению к свету. Кумарин также чувствителен для того чтобы нагреть. Кумарин несовместим с сильными кислотами, сильными основаниями и окислителями. Кумарин hydrolyzed горячими сконцентрированными алкалиами. Кумарин можно галоидировать, нитрировать и наполнить водородом (в присутствии к катализаторам). |
| Опасность |
Токсический заглатыванием; карциногенный. Польза в запрещенных продуктах питания (УПРАВЛЕНИЕ ПО САНИТАРНОМУ НАДЗОРУ ЗА КАЧЕСТВОМ ПИЩЕВЫХ ПРОДУКТОВ И МЕДИКАМЕНТОВ). Спорный карциноген. |
| Опасность для здоровья |
СИМПТОМЫ: Подвержение к кумарину может причинить наркоз. Оно может также причинить раздражение и повреждение печени. |
| Опасность пожара |
Кумарин горюч. |
| Биологическая деятельность |
Устные противокоагуляторы можно подготовить от смесей с кумарином как основание. Кумарин известен за хорошо над столетием и, в дополнение к своей пользе фармацевтически, это также превосходный запах-увеличивая агент. Однако, из-за своей токсичности, оно не позволен в продуктах питания в Соединенных Штатах (Управлении по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов). Одно коммерчески лекарство 3 (alpha-acetonyl-4-nitrobenzyl) - hydroxycoumarin 4. Это лекарство уменьшает концентрацию протромбина в крови и увеличивает время протромбина путем блокировать образование протромбина в печени. Лекарство также мешает с продукцией факторов VII, IX, и x, так, что их концентрация в крови будет понижена во время терапии. Ингибитирование протромбина включает взаимодействие с действием Витамина K, и было постулировано что лекарство состязается с Витамином K для энзима необходимого для синтеза протромбина. Другое коммерчески лекарство bis-окси-кумарин, C19H12O6. Действия этого лекарства подобны как раз описанным тем. |
| Аллергены контакта |
Кумарин ароматичный лактон естественно - происходящ в фасолях Tonka и других заводах. Как аллерген благоуханием, он должен быть упомянут по имени в косметиках в пределах ЕС |
| Профиль безопасности |
Отрава заглатыванием, внутрибрюшинным, и subcutaneous маршрутами. Спорный карциноген с экспириментально tumorigenic данными. Экспириментально тератогенные влияния. Данные по перегласовки сообщили. Горючий подверганный действию для того чтобы нагреть или запылать. Нагреванный к декомпозиции она испускает горькосоленые дым и перегары. См. также КЕТОНЫ и АНГИДРИНЫ. |
| Химический синтез |
Май был извлечен от фасолей tonka; от salicylaldehyde и уксусного ангидрида в присутствии к ацетату натрия; также от o-крезола и хлористого карбонила следовать хлорированием карбоната и сплавливания со смесью ацетата алкалиа, уксусного ангидрида и катализатора. |
| Методы очищения |
Кумарин выкристаллизовывает от этанола или воды и возгоняет в - vacuo на 43o [Srinivasan & deLevie j Phys Chem 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 v 143.] |
| |
| Продукты и сырье подготовки кумарина |
|
