элементарные сведения p-Hydroxybenzaldehyde |
Название продукта: | p-Hydroxybenzaldehyde |
Синонимы: | 4-Hydroxybenzaldehyde, 99%; HYDROXYBENZALDEHYDE, 4 (RG); 4-Hydroxy benzaldehy; 4-Hydroxybenzaldehyde, 98+%; 4-Hydroxybenzaldehyde, 99% 250GR; 4-Hydroxybenzaldehyde, 99% 50GR; 4-HYDROXYBENZALDEHYDE ДЛЯ СИНТЕЗА; P-окси бензальдегид 99.5%min |
CAS: | 123-08-0 |
MF: | C7H6O2 |
MW: | 122,12 |
EINECS: | 204-599-1 |
Категории продукта: | Строительные блоки; Смеси карбонила; Альдегиды; C7; Химический синтез; Органические строительные блоки; Ароматичные (замененные) альдегиды & производные; Бензальдегид (строительные блоки для жидких кристаллов); Bifunctional смеси (строительные блоки для жидких кристаллов); Строительные блоки для жидких кристаллов; Смеси карбонила; Алфавитные перечисления; Вкусы и благоухания; G-H; Функциональные материалы; Фенолы (строительные блоки для жидких кристаллов); точные химикаты |
Mol файла: | 123-08-0.mol |
![]() |
химические свойства p-Hydroxybenzaldehyde |
Точка плавления | 112-116 °C (LIT.) |
Температура кипения | 191°C 50mm |
плотность | 1 129 g/cm3 |
FEMA | 3984 | 4-HYDROXYBENZALDEHYDE |
R.I. | 1,5105 (оценка) |
Fp | 174°C |
temp хранения. | Магазин на 2-8°C |
растворимость | 13.8g/l |
pka | 7,61 (на 25℃) |
форма | Кристаллический порошок |
цвет | светлый - желтый к русому |
Растворимость воды | 13 G/L (ºC 30) |
Чувствительный | Воздух чувствительный |
Номер JECFA | 956 |
Merck | 14,4811 |
BRN | 471352 |
InChIKey | RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N |
Ссылка базы данных CAS | 123-08-0 (ссылка базы данных CAS) |
Ссылка химии NIST | Бензальдегид, 4 окси (123-08-0) |
Система канцелярии вещества EPA | p-Hydroxybenzaldehyde (123-08-0) |
Информация о безопасности |
Коды опасности | XI |
Заявления риска | 36/37/38-R36/37/38 |
Заявления безопасности | 26-36-24/25-37/39-S24/25 |
WGK Германия | 2 |
RTECS | CU6475000 |
Температура самогорения | °C 450 |
Примечание опасности | Раздражитель/воздух чувствительный |
TSCA | Да |
Код HS | 29124900 |
Токсичность | LD50 устно в кролике: 2250 mg/kg |
Данные по MSDS |
Поставщик | Язык |
---|---|
4-Hydroxybenzaldehyde | Английский |
ACROS | Английский |
SigmaAldrich | Английский |
АЛЬФА | Английский |
использование и синтез p-Hydroxybenzaldehyde |
описание | 3 вида изомеров hydroxybenzaldehyde, а именно, o-hydroxybenzaldehyde, m-hydroxybenzaldehyde и p-hydroxybenzaldehyde. p-hydroxybenzaldehyde также как формальдегид фенола. Осажданный от воды, оно бел к светлоым-желт иглам. Оно имеет ароматичный запах. На атмосферном давлении, его можно сублимировать без декомпозиции. Молекулярный вес 122,12. Точка плавления: 115~116 °C. Относительная плотность 1,129 (130/4 °C). R.I. 1,5705 (°C 130). Он немножко soluble в воде и коксобензоле, легко soluble в алкоголе, эфире, ацетоне, и этиловом эфире уксусной кислоты с растворимостью воды на °C 30,5 быть растворимость 1,38 и коксобензола в °C 65 быть 3,68. Внутрибрюшинная впрыска мышей: LD50: 500mg/kg. p-Hydroxybenzaldehyde важное промежуточное звено фармацевтического, духи, жидкий кристалл. Оно может произвести anisaldehyde когда имеющ реакцию с этанным сульфатом, и может произвести окси cinnamic альдегид на своей реакции с ацеталдегидом который может дальше пройти оксидацию для того чтобы получить коричную кислоту. Сразу оксидация этого продукта может подготовить hydroxybenzoic кислоту; Свое уменьшение может произвести rmethanol p-hydroxyphenyl; оба можно использовать как специи; фармацевтические промежуточные звена; сырье жидкого кристалла; другие виды органических промежуточных звен синтеза с широким диапазоном применений. В дополнение к быть использованным как специя, m-hydroxybenzaldehyde смогите также быть использовано как промежуточное звено произведения другого вида вида; его можно также использовать как вид фармацевтического сырья для продукции хлоргидрата, адреналина, и хинина фенилэфрина; плакировка никеля; реагент химического анализа (анализ сахара количественный); фотографическая эмульсия и фунгисиды. O-hydroxybenzaldehyde, также известное как salicylaldehyde, вид бесцветной маслообразной жидкости с вкусом особенного запаха и горькой миндалины. Оно химически активен и может иметь различные виды реакций как конденсация замещением, оксидация, и реакция Вэй Tixi (Wittig). Своя реакция с масляной серной кислотой производит оранжевый цвет; своя реакция с ионами металла сформировать покрашенный хелат. Своя реакция с решением хлорного железа производит пурпурный цвет и ее можно уменьшить к алкоголю salicyl. Она главным образом использована как сырье для продукции духов «кумарина» и «Dihydrocoumarins»; ее можно также использовать как сырье для подготовки фиолетового благоухания; ее можно также использовать как фунгисиды. метод подготовки p-Hydroxybenzaldehyde: примите фенол как сырье, имейте хлороформ прореагировал с солью натрия фенола на °C 60; или имейте реакцию конденсации между фенолом и хлоралем в присутствии к карбонату калия как катализатор, и после этого их дальше пройти декомпозицию метоксидом натрия; он может также быть произведен путем лить сухой хлорид водопода в смесь между фенолом и цианистым водородом в присутствии к хлористому алюминию как катализатор и реакцию разложения в воде со льдом получить законченный продукт p-hydroxybenzaldehyde. ![]() Вышеуказанная информация отредактирована Chemicalbook Dai Xiongfeng. |
Химические свойства | Это бесцветный кристаллический порошок. Точка плавления: 115-116 ℃, относительная плотность 1,129 (30/4 ℃). В воздухе, оно легко быть сублимированным. Оно легко soluble в алкоголе, эфире, ацетоне, и этиловый эфир уксусной кислоты, немножко soluble в воде (на ℃ 30,5, своя растворимость воды 1.38g/100ml); его можно также растворить в коксобензоле (на ℃ 65, своя растворимость в коксобензоле 3.68g/ml). Оно имеет ароматичный запах. |
синтез | 1. хлороформ и фенол пользы как сырье, имеют нагретые их в щелочном растворе для реакции Reimer-Tiemann пока производящ p-hydroxybenzaldehyde [1] и небольшое количество salicylaldehyde (o-hydroxybenzaldehyde).![]() 2. фенол и цианистый водород пользы как сырье, в присутсвии хлористого алюминия как катализатор, имеют их прореагированные с безводным хлоридом водопода для генерации хлористо-водородной кислоты имина p-hydroxybenzaldehyde, следовать гидролизом для того чтобы получить p-hydroxybenzaldehyde [1]. Для растворителя реакции, мы можем использовать коксобензол, хлорбензол, и парафинируем хлоро; цианид цинка можно также использовать как замена цианистого водорода. ![]() 3. фенол и trichloracetic альдегид имеют реакцию конденсации в присутствии к карбонату калия как катализатор, и после этого дальше пройти декомпозицию метоксидом натрия в этанном формамиде для того чтобы получить конечный продукт. 4. p-крезол взятия как первоначальный материал, имеет его прореагированный с укусной кислотой для произведения уксусного эфира para-толуола, и после этого дальше для того чтобы выполнить реакцию хлорирования, реакцию гидролиза для того чтобы получить p-hydroxybenzaldehyde. 5. нитротолуол взятия как сырье, имеет его прореагированный с полисульфидом натрия с катализатором для того чтобы иметь реакцию уменьшения для произведения p-амино бензальдегида; он продвигает имеет реакцию диазотации с нитритом натрия в масляной серной кислоте для генерации соли диазония которое после этого hydrolyzed на ℃ 100~110 для того чтобы получить hydroxybenzaldehyde [1]. ![]() |
Пользы | 1. Его можно использовать для синтеза органических соединений и медицины. 2. Хорошее также промежуточное звено фармацевтического, духов, и жидкого кристалла. p-Hydroxybenzaldehyde можно использовать для продукции TMP (trimethoprim), amoxicillin, цефалоспоринов cefadroxil, искусственного gastrodin, farrerol, bezafibrate, и esmolol; его можно также использовать для продукции anisaldehyde духов, ванилина, этилового ванилина, и кетона поленики. 3. Ключевое сырье для продукции p-окси phenylglycine (p-окси phenylglycine ключевое промежуточное звено нового поколения полусинтетического amoxicillin пенициллина). Также ключевое промежуточное сырье продукции пестицид-bromoxynil. 4. p-Hydroxybenzaldehyde важное промежуточное звено фармацевтической промышленности и индустрии духов. 5. Важное промежуточное звено медицины, духов, и пестицидов для синтеза лекарств как ампициллин гидроксила, trimethoprim, и бензальдегид 3. Оно может также использованный для синтезировать полимеры и произведения фармацевтического сырья. |
Способ производства | Множественные маршруты для продукции p-hydroxybenzaldehyde. В настоящее время пути для промышленного производства включают различные маршруты сырья включая фенол, крезол, и p-нитротолуол. 1. метод фенола: метод фенола также включает реакцию Reimer-Tiemann, реакцию Gattermann, маршрут фенол-хлораля, маршрут фенол-глиоксилата, и маршруты синтеза фенол-формальдегида. Технологические особенности метода фенола включают: сырье легко доступно; процесс производства относительно прост; но выход низок и цена высока. (1) реакция Reimer-Tiemann: положенные фенол и хлороформ в алкалическом водном растворе для нагревая реакции на °C 60-100 для около 2-4h, пока производящ p-hydroxybenzaldehyde и salicylaldehyde (обыкновенно известного salicylaldehyde) с полным выходом быть около 50% среди которое p-hydroxybenzaldehyde имеет самый высокий выход быть только 17%. Этот процесс главным образом использован для синтеза salicylaldehyde с p-hydroxybenzaldehyde как субпродукт, но он один из главных существующих способов производства. Этот процесс имеет низкий конверсионный курс питания так же, как низкий выход продукта с много смолкой будучи произведенным в то же время. Он требует сверхнормального количества хлороформа с unreacted фенолом быть труден для спасения и разъединения и очищения продукта быть труден. Поэтому, мы должны энергично начать новые эффективные катализаторы для того чтобы улучшить селективность реакции, и также превращаемся простой и эффективный способ для разъединения и очищения продукта для уменьшения цен и для того чтобы улучшить выход продукта. (2) реакция Gattermann: полейте сухой HCl в смесь фенола и HCN в присутствии к AlCl3 для каталитической реакции и дальше выполнить декомпозицию в воде со льдом для того чтобы получить p-hydroxybenzaldehyde с относительным высоким выходом продукта. Если вы прикладываете цианид цинка вместо HCN, то выход почти достиг бы теоретическое значение. Этот продукт технологии имеет относительную высокую селективность но с одним недостатком быть высокой токсичностью цианида, технически требовательной деятельностью, и высоким затруднением; второе требовать оборудования реакции и высокой цены должных к пользе сухой деятельности; треть небольшое количество субпродукта salicylaldehyde который делает разъединение и очищение продукта быть труден, таким образом ограничивая крупносерийное производство. 2. p-нитротолуол: производственный процесс нитротолуола для произведения p-hydroxybenzaldehyde включает 3 шага: оксидоредукция, диазотация и гидролиз. (1) оксидоредукция p-нитротолуола: p-нитротолуол подлежал оксидоредукция натрия синхронизированная полисульфидом для того чтобы дать амино бензальдегид. Специфический процесс является следующим: p-нитротолуол смешивания, растворитель этанола с сурфактантом (как OP твен) равномерно в массовом коэффициенте 1: 5: 0.02-0.04, добавляют водный раствор полисульфида натрия на °C 80-85 для реакции для H. около 2-3. Подлежат, что дистилляция парами извлекает продукт толуол и p-амино-нитро толуол. Дальше приложить извлечение эфира для того чтобы получить p-амино бензальдегид как с конверсионным курсом, так и с тарифом выхода быть сверх 90%. Полисульфид натрия можно получить с сульфгидридом, каустической содой и серой натрия как сырье. (2) диазотация и гидролиз: p-амино бензальдегид подлежит обработка масляной серной кислоты 40%, добавляет решение нитрита натрия 30% на °C 0-3 для реакции для около 30min, продвигает для приложения небольшого количества мочевины разложить сверхнормальное количество нитрита натрия для того чтобы дать p-амино солянное раствор диазония бензальдегида. Решение hydrolyzed в присутствии к масляной серной кислоте на °C 80-85 для около 30min. Продукт подлежит более дальнеиший извлечение, очищение и засыхание для того чтобы получить продукты p-hydroxybenzaldehyde с выходом быть сверх 90%. Преимущество этого процесса свои более дешевые цены сырья, но недостаток длинный маршрут процесса с большим оборудованием и также промежуточным p-амино бензальдегидом быть токсическим так же, как требовать высоких замерзая условий должных к низкой температуре для диазотации. В настоящее время точный химический завод в Qixian (провинции Шаньси) прикладывает этот процесс для произведения p-hydroxybenzaldehyde. 3. метод оксидации p-крезола каталитический: этот процесс что, в присутствии к катализатору, приложите сразу оксидацию с воздухом или кислородом к крезолу для синтеза p-hydroxybenzaldehyde. В 1980s, Япония, Соединенные Штаты, Германия проводила глубокое исследование об этом подходе. В конце 80-х и начале 90-х, несколько институты и производственных единиц в Цзянсу, Шанхае, и Даляни фарфора также унесли научные исследования и разработки этого процесса, и более добавочно приложили его в промышленном производстве. Специфический процесс является следующим: положенный p-крезол, окисоводопод натрия, метанол в автоклав нержавеющей стали, шевелит до тех пор пока они совершенно не растворены, добавляет ацетат кобальта и загерметизировать реактор, теплый к °C 55 и началу пройти через газ кислорода пока поддерживающ внутреннее давление на 1.5MPa для реакции для около 8-10 h; во время процесса реакции, строго контролируйте тариф проходить через кислород; система охлаждения катушки в танке, когда повышения температуры реакции, охлажденная вода можно пройти через куртку автоклава когда внутренняя катушка начинает быть пропуском через охлажденную воду для строго контроля количества проведенного кислорода так же, как держать автоклав на температуре около 60 °C. На законцовке реакции, добавьте материал в дистиллированный сосуд для дистиллировать с метанола для повторно использовать, тогда добавьте воду для растворять и дальше добавить хлористо-водородную кислоту для солить. Материал тверд-жидкости был фильтрован используя центрифугу с приводя твердым телом будучи помещанным в печи вакуума на °C около 60, который нужно высушить для 3-5h, тогда вы можете получить p-hydroxybenzaldehyde с содержанием быть больше чем 98%. |
Химические свойства | пожелтейте к русому кристаллическому порошку |
Химические свойства | 4-Hydroxybenzaldehyde имеет очень слабый, сладк-древообразн-бальзамический запах и сладкий вкус с небольшое или никакое другого впечатления вкуса. Запах также сообщен как ванилиновый/ореховый. |
Возникновение | Найдено как испаряющее в нескольких продуктов питания, включая вишни, виноградины, папапайи, томаты, сыр, пиво, ром, рябиновку, вино, чай и арахисы. Происходит в форме эстеров в нескольких заводов, в частности внутри wintergreen листья и кора сладкой березы. |
Пользы | Широко используемый первоначальный материал для полимеров и фармацевтической продукции. |
Пользы | 4-Hydroxybenzaldehyde поддерживает бактерицидную деятельность испытыванный против некоторых напряжений бактерий. Оно также показывает противоокислительн потенциал проанализированный через assay. |
Пользы | Важные промежуточные звена фармацевтической промышленности и специй. В чужих, оно также использован для синтеза bromoxynil и chloroxynil которые вроде гербициды, и также использован в изготовлении бактерицида, фотографического эмульсора, агента блеска плакировкой никеля, жидкого кристалла, etc; В фармацевтическом поле, его можно использовать для синтеза amoxicillin, противобактериологического синергического названного агента TMP, 3,4,5-Tribenzaldehyde, искусственным elata gastrodia, farrerol, esmololhydrochloride; В поле spicery, его можно использовать для синтеза spicery, например: ванилин, этиловые ванилин, piperonal, springaldehyde, p-anisaldehyde, кетон поленики естественный, etc. |
Определение | ChEBI: Hydroxybenzaldehyde которое бензальдегид замененный с окси группой на положении C-4. |
Подготовка | Подготовленный путем нагревать фенолят натрия с углекислым газом под давлением. |
Ссылки синтеза | Синтетические сообщения, 9, P. 407, 1979 DOI: 10.1080/00397917908064169 |
Методы очищения | Выкристаллизовывайте его от воды (содержа некоторое H2SO4). Высушите его над P2O5 под вакуумом. [Beilstein 8 h 64, 8 IV 251.] |
продукты и сырье подготовки p-Hydroxybenzaldehyde |