Di-tert-бутиловые элементарные сведения dicarbonate |
|
Di-tert-бутиловые химические свойства dicarbonate |
Точка плавления |
°C 23 (LIT.) |
Температура кипения |
56-57 °C/0.5 mmHg (LIT.) |
плотность |
0,95 g/mL на °C 25 (LIT.) |
R.I. |
n20/D 1,409(LIT.) |
Fp |
°F 99 |
temp хранения. |
2-8°C |
форма |
Низкое плавя кристаллическое твердое тело |
цвет |
Белый |
Удельный вес |
0,950 |
Растворимость воды |
Смешиваемый с decalin, толуолом, четыреххлористым углеродом, тетрагидрофураном, диоксаном, алкоголями, ацетоном, ацетонитрилом и диметилформамидом. Immiscible с водой. |
Чувствительный |
Влага чувствительная |
BRN |
1911173 |
InChIKey |
DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N |
Ссылка базы данных CAS |
24424-99-5 (ссылка базы данных CAS) |
Система канцелярии вещества EPA |
Dicarbonic кислота, эстер bis (1,1-dimethylethyl) (24424-99-5) |
|
Информация о безопасности |
|
Di-tert-бутиловые использование и синтез dicarbonate |
Химические свойства |
Белый к -белому микрокристаллическому порошку |
Химические свойства |
Di-tert-бутиловый dicarbonate (Boc2O) и di-tert-бутиловый tricarbonate ((BocO) 2CO) были использованы как реагенты амина carbonylating для того чтобы получить линейные или разветвленные алифатические изоцианаты. больший часть из известных методов для преобразовывать амины в изоцианаты не слаб достаточно и не обеспечивает не определенные продукты в результате бесконтрольных бортовых реакций. Однако, dimethylaminopyridine 4 (DMAP) - катализированная реакция с активированными карбонатами как строительные блоки C1 образовывает удобный метод лаборатории для свободного от фосген isocyanation аминов. Процедура была описана whereby алкил и arylamines преобразованы в изоцианаты в высоких выходах реакцией с активированными карбонатами (например, di-tert-бутиловый dicarbonate, Boc2O) в присутствии к каталитическому количеству нуклеофильного основания азота на комнатной температуре. Di-tert-бутиловый dicarbonate (Boc2O) широко используемый реагент для вводить защищая группы в синтезе пептида. Реакция замененных анилинов с Boc2O в присутствии к стехиометрическому количеству dimethylaminopyridine 4 (DMAP) в инертном растворителе (ацетонитриле, dichloromethane, этиловом эфире уксусной кислоты, тетрагидрофуране, толуоле) на комнатной температуре водит к ариловым изоцианатам в почти количественных выходах не позднее 10 MIN. |
Пользы |
Реагент обыкновенно использовал в органической химии для введения группы BOC защищая. |
Пользы |
реагент для t-BOC-защищенных аминов |
Пользы |
Реагент для подготовки Boc-амино кислот и пептидов в высоких выходах. |
Методы очищения |
Расплавьте эстер путем нагревать на ~35o, и дистиллируйте его в вакууме. Если инфракрасн и НАЦИОНАЛЬНЫЙ ВОЕННЫЙ ПРЕДСТАВИТЕЛЬ (1810m 1765 см-1, в синглете CCl4 1,50) предлагает очень максимальное нечистое, то помойте с равным томом H2O содержа лимонную кислоту для того чтобы сделать водный слой немножко кислотным, соберите органический слой и высушить его над безводным MgSO4 и дистиллировать его в вакууме. [Папа и др. Org Synth 57 45 1977, Keller и др. Org Synth 63 160 1985, Grehn и др. Angew Chem 97 519 1985.] ОГНЕОПАСНЫЙ. |
|
Di-tert-бутиловые продукты и сырье подготовки dicarbonate |
Сырье |
Тетрагидрофуран-->Carbontetrachloride--ДВУОКИСЬ >CARBON--tert-бутоксид >Potassium-->1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene-->N-OCTANE |
Продукты подготовки |
N-Boc-D-пролин-->BOC-L-Isoleucine-->5[N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)АМИНО]-2-CHLOROPYRIDINE-->TERT-BUTYL 4 (5-FORMYL-4-METHYL-1,3-THIAZOL-2-YL) PIPERIDINE-1-CARBOXYLATE-->1-Boc-4-cyanopiperidine-->TERT-BUTYL 4 (4-FORMYL-1,3-THIAZOL-2-YL) TETRAHYDRO-1 (2H) - PYRIDINECARBOXYLATE-->КИСЛОТА6-TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO-PYRIDINE-2-CARBOXYLIC-->1-TERT-BUTYL6-METHYL3-FORMYL-1H-INDOLE-1,6-DICARBOXYLATE--> (s) - N-Boc-allylglycine-->TERT-BUTYL 3-FORMYLPYRIDIN-4-YLCARBAMATE-->2(2,2-DIMETHYL-PROPIONYLAMINO)-ISONICOTINICКИСЛОТА-->ацетат1-Boc-piperazine-->Spermidine-->TERT-BUTYL 3 (4-AMINO-2,6-DICHLOROPHENOXY) PROPYLCARBAMATE-->КИСЛОТА3-TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO-ISONICOTINIC-->КИСЛОТА6-BOC-HYDRAZINONICOTINIC-->КИСЛОТА4-BOCAMINO-NICOTINIC--> (s) - (-) - 1-tert-Butoxycarbonyl-3-aminopyrrolidine--> (R) - КИСЛОТА PIPERAZINE-2-CARBOXYLIC--> (3-HYDROXYMETHYL-PYRIDIN-4-YL) - КАРБАМИНОВОКИСЛЫЙ КИСЛОВОЧНЫЙ ЭСТЕР TERT-BUTYL-->6(BOC-AMINO)-ГЕКСИЛОВЫЙБРОМИД--ЭСТЕР >N-1-BOC-N-4-CBZ-2-PIPERAZINECARBOXYLIC КИСЛОВОЧНЫЙ T-BUTYL-->ЭСТЕР4-ALLYL-PIPERIDINE-1,4-DICARBOXYLICКИСЛОВОЧНЫЙMONO-TERT-BUTYL-->1-BOC-PIPERAZINE-->TERT-BUTYL 4 (ОКСИМЕТИЛЬНОЕ) PYRIDIN-2-YLCARBAMATE-->(ОКСИМЕТИЛЬНОЕ)-ПИПЕРИДИН1-BOC-4-HYDROXY-4---> (s) - (-) - 1-Boc-2-pyrrolidinemethanol--КАРБЮРАТОР ONATE >TERT-BUTYL 4-FORMYL-2-PHENYL, 99-->[(N-(TERT-BUTYLOXYCARBONYL)АМИНО)МЕТИЛОВЫЙ]ПИРИДИН3--Карбамат N- >tert-Butyl (2-bromoethyl)-->N-Boc-N, (2-chloroethyl) амин N-bis-->(N-BOC)АНИЛИН4-CHLORO-97--КАРБАМАТ >TERT-BUTYL N- (2-HYDROXYETHYL)-->4ПИРИДИН(BOC-AMINOMETHYL)--кислота >N-BOC-piperidine-4-carboxylic-->1ПИПЕРАЗИН(4-PYRIDYLMETHYL)-->N, N-DIMETHYL-2-PIPERAZIN-1-YL-ACETAMIDE-->1-Boc-3-oxopiperazine |
|
|