| L- ((+) - эрготионин Основная информация |
| Наименование продукта: |
L-(+) - эрготионин |
| Синонимы: |
L-(+) -ERGOTHIONEINE Внутренняя соль;ЭРГОЛД;2-МЕРКАПТОХИСТИДИН БЕТАИН;(S) -ALPHA-CARBOXY-2,3-DIHYDRO-N,N,N-TRIMETHYL-2-THIOXO-1H-IMIDAZOLE-4-ETHANAMINIUM Внутренняя соль;Тионеин;(S) -[1-карбокси-2-(2-меркаптомидазол-4-ил) этил]триметиламониевый гидроксид;1H-Имидазол-4-этанаминий, .alpha-carboxy-2,3-dihydro-N,N,N-trimethyl-2-thioxo-, внутренняя соль, (.alpha.S);3- ((2-сульфанилиден-1,3-дигидроимидазол-4-ил)-2-триметиламониепропаноат |
| CAS: |
497-30-3 |
| МФ: |
C9H15N3O2S |
| МВт: |
229.3 |
| EINECS: |
207-843-5 |
| Категории продуктов: |
Гетероциклы;Промежуточные и мелкие химические вещества;Фармацевтические продукты;Соединения серы и селена;косметические средства |
| Файл Mol: |
497-30-3,mol |
 |
| |
| Химические свойства L-(+) -эрготионеина |
| Точка плавления |
275-277°С (декабрь) |
| плотность |
1.2541 (грубая оценка) |
| показатель преломления |
1.6740 (оценка) |
| температура хранения. |
-20°C |
| растворимость |
Растворимый в воде (до 10 мг/мл) |
| Форма |
Белое твердое. |
| цвет |
Белый или почти белый |
| PH |
+47^o (c=1 в воде) |
| Устойчивость: |
Растворы в воде могут храниться при температуре -20°C не более 1 дня. |
| ВИЧИ |
InChI=1/C9H15N3O2S/c1-12(2,3)7(8(13)14)4-6-5-10-9(15)11-6/h5,7H,4H2,1-3H3,(H2-,10,11,13,14,15)/t7-/s3 |
| Инчики. |
ССИШЖЖТАXXQAX-KPOCXSGKNA-N |
| Смеется. |
[N+](C)(C)(C)[C@@H](CC1=CNC(S)=N1)C([O-])=O♪&1:4- Я не знаю. |
| Система регистрации веществ EPA |
1H-Имидазол-4-этанаминий, .alpha-carboxy-2,3-dihydro-N,N,N-trimethyl-2-thioxo-, внутренняя соль, (.alpha.S) - (497-30-3) |
| |
| Информация о безопасности |
| WGK Германия |
3 |
| Код СС |
2933299090 |
| |
| Использование и синтез L-(+) -эрготионеина |
| Описание |
Я...(+) -Эрготионин - это естественный...встречающаяся аминокислота, полученная из гистидиначерезЭрготионеин - это стабильный антиоксидант, который очищает и детоксикирует свободные радикалы и окислители, повышает уровень внутриклеточного тиола, контролирует ядерный фактор-Кроме того, он ингибирует пероксинитрит-Нитротирозин блокирует окислительное повреждение ДНК и гибель клеток, а также предотвращает образование ксантина и гипоксантина.Эрготионеин транспортируется органическим катионом/карнитиновым транспортером 1, которая связана с аутоиммунными заболеваниями, включая ревматоидный артрит и болезнь Крона. |
| Химические свойства |
Белый твердый материал |
| Использование |
L- ((+) - эрготионин - это естественная молекула, изолированная из гриба ржаного эргота и позже идентифицированная в крысиных эритроцитах и печени и во многих других тканях животных.Его антиоксидантные свойства могут обеспечить терапевтический потенциал соединения или его можно использовать в качестве пищевой добавки или в косметике. |
| Определение |
ChEBI: Эрготионин является производным L-гистидина, который является N ((альфа), N ((альфа), N ((альфа) -триметил-L-гистидином, в котором водород на позиции 2 на кольце имдазола заменяется маркаптовой группой.Естественный метаболит гистидина, синтезированный бактериями и грибами с антиоксидантными свойствамиОн повсеместно присутствует в растениях и животных и присутствует во многих пищевых продуктах человека.ксенобиотический метаболит и хелаторЭто аминокислотный бетаин, производный L-хистидин и содержащий сера аминокислота. Это конъюгированная основа эрготионеина ((1+). Это таутомер тионной формы эрготионеина. |
| Производство |
Эрготионеин был обнаружен в 1909 году Чарльзом Танре, французским фармацевтом и химиком.И он обнаружил соединение с помощью процесса очисткиХотя это открытие относительно недавнее, ученые предполагают, что эрготионеин мог произойти с древней земли.Из-за его анаэробного характера (он не требует кислорода для функционирования)В то время как эрготионеин не классифицируется как одна из девяти незаменимых аминокислот. |
| Пособия |
L- ((+) - эрготионеин является естественным антиоксидантом, который выполняет различные физиологические функции, такие как очистка от свободных радикалов, детоксикация, поддержание биосинтеза ДНК,нормальный рост клеток и клеточный иммунитет. |
| Общее описание |
L-(+) - эрготионин (ERG) - это вещество, которое не может быть синтезировано человеком и должно быть получено из пищи. |
| Общее описание |
L-(+) - эрготионин (ET) - это содержащая сера аминокислота, которая производится толькоАктиномицеталыбактерии и некваристые грибы, относящиеся к подразделениюBasidiomycotaиAscomycotaПервоначально он был изолирован отClaviceps purpureaОн получается из L-гистидина, который преобразуется в бетаинную форму, называемую герцинином. Он содержится как у животных, так и у растений, и млекопитающие обычно получают его из своего рациона, напримерчерез грибы или овесОн таутомерный по своей природе, а в нейтральном водном растворе существует в тионной форме. |
| Биохимические/физиологические действия |
L- ((+) - эрготионин (ET) имеет максимальную концентрацию в тканях, подверженных окислительному стрессу, причем самая высокая концентрация в крови, глазных линзах, костном мозге, сперме и печени.Он действует как антиоксидант и предотвращает апоптозАнтиоксидантная активность обусловлена сульфгидрильными группами. Он действует как субстрат для SLC22A4 (семья растворенных носителей 22,член 4) перевозчикВ альвеолярных макрофагах он предотвращает высвобождение интерлейкина-8 (IL-8) фактором некроза опухоли (TNF) α. IL-8 является воспалительным цитокином.Он также регулирует окислительное повреждение печени и почек.Он также отвечает за сохранение эндогенного глутатиона и α-токоферола.защищает от γ- и УФ-излученияВ ультрафиолетовых обозримых кожных фибробластах человека он очищает реактивные виды кислорода (ROS) и подавляет экспрессию матричных металлопротеиназ 1 (MMP1).Он также может иметь антивозрастные эффекты на коже, вызванные УФ-излучением.. |
| Синтез |
Синтез L-(+) -эрготионеина (ET; продается как Ergoneine®) осуществляется в воде и включает следующие этапы.Полученный промежуточный продукт превращается в ET путем нагрева в присутствии меркаптопропионовой кислотыНаконец, сырье очищается путем кристаллизации. |
| Синтез |
L-(+) - эрготионин получают путем реакции герцинина.
15 г соединения добавили в 150 мл воды, и 15,6 г концентрированной соляной кислоты добавили, добавить 10,9 г дибромогидантоина, перемешать в течение 20 минут, добавить D-цистеин, продолжать перемешивать в течение 1 часа,добавить тиосульфат натрия, повысить температуру до 90-100°C и продолжить реакцию в течение 15 часов. После реакции охладить и отфильтровать, регулировать pH до нейтрального, обезсолить, концентрировать,кристаллизировать с 5 мл воды и 75 мл изопропанола, и растворить твердое вещество Фильтр и сушить при 70-80°C, чтобы получить 88% эрготионеина с урожаем 81%.
|
| Ссылки |
[1] Уильямсон Р, и др. L-(+) -Эрготионин значительно улучшает клинические характеристики преэклампсии в крысовой модели сниженного давления перфузии матки. Гипертония, 2022; 75.
[2] Hoek S, et al. Инженерия дрожжей Saccharomyces cerevisiae для производства L-(+) -эрготионеина. Границы биоинженерии и биотехнологии, 2019. |
|
|
|
|
