| Н-ацетилневраминная кислота Основная информация |
| |
| Н-ацетилневраминовая кислота Химические свойства |
| Точка плавления |
184-186 °C |
| альфа |
-32o (c=2,вода) |
| Точка кипения |
4490,56°C (грубая оценка) |
| плотность |
1.3580 (грубая оценка) |
| показатель преломления |
-32 ° (C=1, H2O) |
| температура хранения. |
-20°C |
| растворимость |
50 г/л (20°С) |
| pka |
2.41±0.54 (предсказано) |
| Форма |
синтетические, кристаллические |
| цвет |
Белое или небелое |
| оптическая активность |
- 32 года |
| Растворимость в воде |
50 г/л (20 oC) |
| Чувствительный |
Чувствительный к воздуху |
| Мерк |
14,8484 |
| BRN |
1716283 |
| Устойчивость: |
Несовместима с сильными окислителями. |
| Инчики. |
СКВРНКЖХВКЗАКО-PFQGKNLYSA-N |
| LogP |
-1,897 (эст) |
| Ссылка на базу данных CAS |
131-48-6 ((Ссылка на базу данных CAS) |
| Система регистрации веществ EPA |
Неураминовая кислота, N-ацетил- (131-48-6) |
| |
| Информация о безопасности |
| Коды опасности |
Си |
| Заявления о рисках |
36/37/38 |
| Заявления о безопасности |
22-24/25-36-26 |
| WGK Германия |
3 |
| F |
3-10-23 |
| Примечание об опасности |
Раздражающий |
| TSCA |
Да, да. |
| Код СС |
29329970 |
| |
| Использование и синтез Н-ацетилневраминовой кислоты |
| Описание |
N-ацетилнейраминовая кислота является N-ациловым производным нейраминового или кислотного аминосахарового производного, полученного из N-ацетилманнозамина и пирувиновой кислоты.Он является важным компонентом гликопротеинов и гликолипидов.N-ацетилневраминовая кислота встречается во многих полисахаридах, гликопротеинах и гликолипидах у животных и бактерий. |
| Физические свойства |
Нумерация структуры сиалиновой кислоты начинается с карбоксилатного углерода и продолжается вокруг цепи.
Альфа-аномер представляет собой форму, которая встречается при связке сиаловой кислоты с гликанами, однако в растворе он преимущественно (более 90%) находится в бета-аномерной форме.Бактериальный фермент с активностью мутаротазы сиаловой кислотыБыло обнаружено NanM, способный быстро уравновешивать растворы сиаловой кислоты в равновесное положение отдыха около 90 % бета 10 % альфа. |
| Использование |
N- ацетилневраминовая кислота является неотъемлемой частью сиалиновых кислот (СА), важных функциональных сахаров, которые играют важную роль в поддержании и улучшении здоровья мозга, детоксикации, антибактериальных,и укрепление иммунитета. n-ацетилневраминовая кислота биологически полезна для нейротрансмиссии, экстравазации лейкоцитов, вирусных или бактериальных инфекций и распознавания углеводов-белок.n-ацетилневраминовая кислота используется для изучения ее биохимии, метаболизм и абсорбция in vivo и in vitro. |
| Определение |
N-ацетилнейраминовая кислота - это n-ацетилнейраминовая кислота с бета-конфигурацией в аномерном центре.Это конъюгированная кислота N-ацетил-бета-неврамината. |
| Биосинтез |
В бактериальных системах сиаловые кислоты биосинтезируются ферментом альдолазы.вставляя три углерода из пирувата в полученную структуру сиаловой кислотыЭти ферменты могут использоваться для химиоэнзиматического синтеза производных сиаловой кислоты. |
| Биологические функции |
Гликопротеины, богатые сиаловой кислотой (сиалогликопротеины), связываются с селектином у людей и других организмов.Эта чрезмерная экспрессия сиаловой кислоты на поверхности создает отрицательный заряд на клеточных мембранахЭто создает отталкивание между клетками (клеточная оппозиция) и помогает этим раковым клеткам поздней стадии проникать в кровоток.
Сиалевая кислота также играет важную роль в инфекциях гриппа у людей.
Многие бактерии также используют сиаловую кислоту в своей биологии, хотя обычно это ограничивается бактериями, которые живут в ассоциации с более высокими животными (деутеростомы).Многие из них включают сиаловую кислоту в свойства поверхности клетки, такие как липополисахарид и капсула., что помогает им избежать врожденного иммунного ответа хозяина. [1] Другие бактерии просто используют сиаловую кислоту в качестве хорошего источника питательных веществ,поскольку он содержит углерод и азот и может быть преобразован в фруктозу-6-фосфат, которые затем могут войти в центральный метаболизм.
Олигосахариды, богатые сиаловой кислотой, находящиеся на поверхностных мембранах, помогают удерживать воду на поверхности клеток.Области, богатые сиаловой кислотой, способствуют созданию отрицательного заряда на поверхности клетокПоскольку вода является полярной молекулой с частичным положительным зарядом на обоих атомах водорода, она притягивается к поверхности и мембранам клеток.
Сиалевая кислота может "спрятать" антигены маннозы на поверхности клеток хозяина или бактерий от маннозосвязывающего лектина. Это препятствует активации комплемента.
Сиалевая кислота в виде полисиалевой кислоты является необычной посттрансляционной модификацией, которая происходит на молекулах адгезии нейронных клеток (NCAM).сильный отрицательный заряд полисиалиновой кислоты препятствует NCAM перекрестной связи клеток. |
| Биохимические/физиологические действия |
Как сиалевая кислота, так и нейраминовая кислота свободно используются для обозначения конъюгатов нейраминовой кислоты.Гликопротеины поверхности клеток играют важную роль в распознавании и взаимодействии клеток, а также в клеточной адгезииМембранные гликопротеины также важны для роста опухоли и метастазов. |
| in vitro |
Н-ацетилневраминовая кислота (0 - 2 мг/ мл, 2 дня) не оказывает влияния на пролиферацию клеток, но значительно снижает уровень белка тирозиназы, количество меланосом,и уровень белка p62 и повышает CCT3, CCT5 и LC3- II белков и мРНК в клетках меланомы В16.
N- ацетилневраминовая кислота (0 - 500 мкМ, 12 ч) специфически связывается с RhoA и Cdc42 и активирует сигнализацию Rho/ ROCK- JNK/ ERK кардиомиоцитов. |
| in vivo |
N- ацетилневраминовая кислота (0 - 20 мг/ кг, внутривенно, два раза в день в течение 6 недель) вызывает повреждение миокарда у здоровых крыс. |
|
|
|
