Индол-3-карбинол Основная информация |
|
Химические свойства индола-3-карбинола |
Точка плавления |
96-99 °C (свет.) |
Точка кипения |
267.28°C (грубая оценка) |
плотность |
1.1135 (грубая оценка) |
показатель преломления |
1.5670 (оценка) |
температура хранения. |
2-8°C |
растворимость |
растворимый в метаноле |
Форма |
Кристаллический порошок или хлопья |
pka |
15.10±0.10 (предсказано) |
цвет |
От белого до желто-оранжевого цвета |
BRN |
121323 |
Устойчивость: |
2-80C |
ВИЧИ |
InChI=1S/C9H9NO/c11-6-7-5-10-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-5,10-11H,6H2 |
Инчики. |
IVYPNXXAYMYVSP-UHFFFAOYSA-N |
Смеется. |
N1C2=C(C=CC=C2)C(CO)=C1 |
LogP |
1.366 (est) |
Ссылка на базу данных CAS |
700-06-1 ((Ссылка на базу данных CAS) |
|
Информация о безопасности |
Коды опасности |
Си |
Заявления о рисках |
36/38 |
Заявления о безопасности |
26-36 |
WGK Германия |
3 |
RTECS |
NL9483000 |
Примечание об опасности |
Раздражающий |
Код СС |
29339900 |
|
Использование и синтез индоле-3-карбинола |
Химические свойства |
Индол-3-карбинол - это почти белый порошок, растворимый в органических растворителях, таких как бензол, этанол, DMSO и диметилформамид (DMF), которые следует очистить инертным газом.Растворимость индоль-3-карбинола в этаноле и DMF составляет приблизительно 10 mg/ml и приблизительно 3 mg/ml в DMSOИндол-3-карбинол - это нестабильное соединение, которое быстро олигомеризируется в кислой среде pH, такой как желудок. |
Происхождение |
Индоль-3-карбинол вырабатывается членами семейства Cruciferae, и особенно членами рода Brassica (например, капуста, редиска, капуста, брокколи, брюссельская капуста и дайкон). |
Использование |
Индол-3- карбинол использовался для инкапсуляции с полимолочной когликольной кислотой (PLGA), чтобы изучить его эффективность.in vitroантиканцерогенные эффекты на эпителии аденокарциномы молочной железы (MCF7), эпителии аденокарциномы толстой кишки (Caco2), эпителии карциномы простаты (PC3).Он также использовался в качестве индуктора цитохрома P4501A (CYP1A).. |
Определение |
ЧЕБИ: Индол-3-карбинол - это индолиловый спирт, содержащий гидроксиметильную группу на 3-м положении. |
Подготовка |
Используя индол, оксихлорид фосфора и N, N-диметилформамид в качестве сырья, индол-3-карбальдегид был синтезирован реакцией Вильсмайера-Хакка с доходностью 87,1%. |
Применение |
Индоль-3-карбинол (I3C) является вторичным растительным метаболитом 3-метилиндола, вырабатываемым в овощах семейства Brassica.Это ингибитор отложения бета-амилоида и ингибирует канцерогенез на начальной стадии.Индол-3-карбинол используется в профилактике рака, особенно при раке молочной железы, шейки матки и толстой кишки. |
Ссылки на обобщение |
Канадский журнал по химии, 31, стр. 775, 1953DOI: 10.1139/v53-106 Журнал органической химии, 61, стр. 1493, 1996DOI: 10.1021/jo951219c |
Общее описание |
Индол-3-карбинол является новым вторичным растительным метаболитом, вырабатываемым в крестоцветных овощах, таких как капуста, цветовая капуста и брюссельская капуста. |
Биохимические/физиологические действия |
Показано, что он ингибирует канцерогенез у нескольких видов животных, но увеличивает заболеваемость опухоли, если его вводят на стадии после начала.Содержится в крестоцветных овощах. |
Исследования против рака |
I3C - это биоактивное соединение, которое в основном содержится в овощах Brassica, включая брокколи, капусту и зелень.I3C и его производный дииндолилметан (DIM) изучались для профилактики и лечения рака молочной железы., рака простаты, рака яичников.I3C частично модулирует сигнальный путь тирозинкиназы/PI3K/Akt, что приводит к профилактике аденокарциномы легких, вызванной использованием табачного канцерогена у мышей A/J.. DIM трансдуцирует сигнализацию через рецептор арилового углеводорода ((Ah), сигнальные пути NF-κB/Wnt/Akt/mTOR, остановку клеточного цикла, модулированные ферменты цитохрома P450 и изменение ангиогенетического и инвазивногометастатическиеСочетание DIM и I3 вызывает гены, метаболизирующие лекарственные препараты II фазы с Nrf2-посредством (GSTm2, UGT1A1 и NQO1) и антиоксидантные гены (HO-1, SOD-1) (Weng et al. 2008; 2012). |
|
|
|
|
|
|