| Название продукта: |
Стигмастерол |
| Синонимы: |
(24S) - 24-Ethylcholesta-5,22-dien-3β-ol; (22E, 24S) - 24-Ethylcholesta-5,22-dien-3β-ol; (22E, 24S) - Stigmasta-5,22-diene-3β-ol; фактор Анти--жесткости; Стигмастерол, 95%; Стигмастерол, 3β-Hydroxy-24-ethyl-5,22-cholestadiene, 5,22-Stigmastadien-3β-ol, Stigmasterin; (3β, 22E) - StigMasta-5,22-dien-3-ol; 22-Dehydro-24-ethylcholesterol |
| CAS: |
83-48-7 |
| MF: |
C29H48O |
| MW: |
412,7 |
| EINECS: |
201-482-7 |
| Категории продукта: |
химический реактив; фармацевтическое промежуточное звено; фитохимический; стандарты ссылки от китайских целебных трав (TCM). ; унифицированная травяная выдержка; Иы АБС битор; Стероиды; Биохимия; Hydroxy |
| Mol файла: |
83-48-7.mol |
 |
| |
| Химические свойства стигмастерола |
| Точка плавления |
165-167 °C (LIT.) |
| альфа |
-50 º (c=2, CHCl3) |
| Температура кипения |
472.07°C (примерный расчет) |
| плотность |
0,9639 (примерный расчет) |
| R.I. |
1,5000 (оценка) |
| temp хранения. |
0-6°C |
| растворимость |
хлороформ: soluble50 mg/ml |
| pka |
(предсказанное) 15.03±0.70 |
| форма |
Порошок |
| цвет |
Белый |
| Растворимость воды |
неразрешимый |
| λmax |
226nm (MeOH) (LIT.) |
| Merck |
14,8815 |
| BRN |
2568182 |
| Ссылка базы данных CAS |
83-48-7 (ссылка базы данных CAS) |
| Ссылка химии NIST |
Стигмастерол (83-48-7) |
| Система канцелярии вещества EPA |
Стигмастерол (83-48-7) |
| |
| Информация о безопасности |
| |
| Использование и синтез стигмастерола |
| Описание |
Стигмастерол вид стерола завода или фитостерина. Вид стероидного производного содержа группу гидроксила, unsaturated скрепления, и алкиловую группу. Оно главным образом существует в салах и маслах сои, фасоли Calabar, и рапса так же, как некоторых видов овощей, бобов и гаек. Его можно использовать для изготовления полусинтетического прогестерона который ценная человеческая инкреть. Его можно также использовать в биосинтезе андрогена, эстрогена, и кортикоидов. Кроме того, его можно использовать для изготовления витамина D3 и кортизона. Как пищевая добавка, оно может уменьшить холестерол, который содержат в человеческом теле, таким образом поддерживающ государство здоровья нашего тела. |
| Ссылки |
https://en.wikipedia.org/wiki/Stigmasterol
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Stigmasterin#section=Top |
| Химические свойства |
белый порошок |
| Пользы |
Стерол завода, используемый как прекурсор в синтезе прогестерона. |
| Определение |
ChEBI: 3beta-sterol которое состоит из 3beta-hydroxystigmastane имея двойные связи на 5,6 - и 22,23 положения. |
| Методы очищения |
Стигмастерол наиболее хорошо очищен через tetrabromide-ацетат. Нечистый стерол (3g) ацетилирован с Ac2O (60mL) путем refluxing для 1.5hour. Смесь охлажена на 20o для 1hour, и незрелый ацетат собран. Ацетат (3g) в Et2O (30mL) после этого обработан с Br2/AcOH (38mL, от Br2 5g в 100mL AcOH), и после охлаждать на 6o всю ночь, tetrabromoacetate фильтрован и помыт с Et2O. После 6 рекристаллизаций от CHCl3/MeOH tetrabromoacetate имеет m 194-196o. Этот продукт (1g) в пыли AcOH (12mL) и Zn (1g) refluxed для 1.5hours, фильтровал горячее, разбавленный с H2O (30mL) и извлеченный с Et2O. Выдержка помыта с разбавляет водный сульфит натрия, тогда высушено H2O, выдержка (Na2SO4) и ацетат стигмастерола (~550mg) рекристаллизован (4x) от EtOH и дважды от MeOH/CHCl3 (2: 1) дать ацетат с m 139-148o. Этот ацетат (400mg) hydrolysed в кипеть KOH 10% спиртной (1mL) для 1hour. После этого H2O (30mL) добавлено и смесь извлечено с Et2O. Выдержка помыта с водным Na2CO3, тогда H2O, растворитель дистиллировано и выпарка рекристаллизована (3x) от 95% EtOH для того чтобы дать ~110mg чистого стигмастерола. Она высушена в вакууме над P2O5 для 3hours на 90o. Очищенность проверена НАЦИОНАЛЬНЫМ ВОЕННЫМ ПРЕДСТАВИТЕЛЕМ. Ацетат выкристаллизовывает от MeOH с m 145o, [] d 25 -56o (c 2, CHCl3). [Byerrum & подготовки 7 шарика биохимические 86 1959, Thornton и др. j до полудня Chem Soc 62 2006 1940, Colin и др. анальное Chem 51 1661 1979, Beilstein 6 IV 4170.] |
| |
| Продукты и сырье подготовки стигмастерола |
|
